陈家富（金城武饰）是个调琴师，有点木讷的他每日过着重复的生活。某日，他和游牧人（郭富城饰）相遇，游牧人的生活居无定所，不是泡妞就是赌马，好心的陈家富收留了他。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

老先生（乔宏饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送给老恭，其实那本来是一张过期的中奖彩票，他信以为真，因此欠下了巨债。祸不单行的他撞车脑震荡，变得疯疯癫癫……

添（曾志伟 饰）、Dr Lee（陈小春 饰）、娇（张达明 饰）以及大学生阿仔（黄又南 饰）平日在老婆或女友面前总是毕恭毕敬，百依百顺。其实四人都心怀鬼胎，那就是在取得他们的另一半信任之后找机会出去鬼混。 Mary（毛舜筠 饰）、绮贞（原子鏸 饰）、娇妻（何超仪 饰）和阿Ling（林苑 饰）是四人的伴侣，一开始她们都以为自己的另一半对自己始终如一。但四人渐渐识穿了男人们的诡计，羞愤之余，四人订立了攻守同盟，决定一起出去鬼混，以牙还牙。 男人们知道了自己的另一半亦开始红杏出墙后，大为紧张，开始跟踪自己的老婆或女友。他们之间的危机最终能否顺利化解？

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

典型都市女性Diana（郑裕玲 饰）有着骄人的事业成绩，也积极经营着自己的爱情。可是香港经济不景气，她与同公司的小职员韦大汉（曾志伟 饰）都在了裁员的名单上。韦大汉早年妻子因为好赌离家出走，丢下了女儿千华（杨千嬅 饰）及小儿子万华需要供养。他向儿女隐瞒自己已经被解雇的事实，可是Diana的出现让千华及弟弟都知道了爸爸的真实情况。原来Diana的出现是想跟他们参加一个家庭制的游戏，只有胜出游戏，电视台便会原价收购他们的负资产业。Diana是一个自私冷酷的人，在游戏的过程中，被大汉付出在儿女身上的感情而改变了她。千华也在游戏中与导演（陈奕迅 饰）产生了感情。游戏最终由他们胜出，可是千华亲生母亲的出现使局面彻底改变了……

老先生（乔宏饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送给老恭，其实那本来是一张过期的中奖彩票，他信以为真，因此欠下了巨债。祸不单行的他撞车脑震荡，变得疯疯癫癫……

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。