影片讲述向东（吴宇森）、向明（尹扬明）两个兄弟偷渡到港、闯荡新世界的经历。没有更多成长体验的观众对影片的灰暗基调和伤感主题可能不感兴趣，片中有关内地生活的冷酷描写也没有任何“观赏性”可言，作为一部香港电影，她显得极度不正常，但2004年读到这部拍摄于1990年电影，我们分明嗅到了史诗的味道。编剧南燕，由《监狱风云》到《学校风云》，所走的正是从商业中逃离的路线，《勇闯天下》第一次把视野放到港外，环境对人的压迫力更加沉重，因为表达相对自由，对陈旧体制的批判反比内地历史事件亲历者在统治阶层容许范围内做出的反省更具力度，灰色的北京，作为压在心头的影像，可以将《东宫西宫》、《蓝宇》比下去，仅仅因为这个，本片就非看不可，何况还有英雄导演吴宇森？在《英雄本色》、《辣手神探》中，我们总是嫌他戏份太少，这回不必失望了。

尹天仇（周星驰饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。

阿king（刘德华饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪饰），与当日的得力助手（张锦程饰），后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵饰）产生了好感。King得到Rocky（吴志雄饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

史提芬周（周星驰饰）在饮食界是享誉盛名的食神，但一直骄傲自大，惟利是图。被身边得力助手陷害，一夜间一无所有。他在庙街认识了早已对他倾心的大姐大火鸡（莫文蔚饰）及一众老大，靠着史提芬周的商业头脑，他们决定推出“爆浆癞尿牛丸”，史提芬周重出江湖的道路也越来越顺利。为了重新夺得食神的位置，他回到大陆寻找“中国厨艺学院”受训。火鸡一路跟着他想对他表白，史提芬被对手追杀，火鸡不顾生命为他档了一枪，生死未卜。学成归来的史提芬如期到达食神的比赛场地，没想到评判却被对手收买了……

方丽娟（杨千嬅饰）一直想成为一名警察，几经失败才考近了警校。虽然她在警校中刻苦学习，可是她天生并不是当警察的料，成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后，被调配到失物认领处工作，令她心里很不是滋味。刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底，丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中，她与黑帮老大区海文（吴彦祖饰）结缘，刚开始海文觉得丽娟的身世可怜，打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意，阿祖百般体贴，令方丽娟觉得左右为难，没想到自己假戏真做了，方丽娟最后选择了什么样的决定呢？

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。无所事事的小青年阿豪（刘青云饰）和阿乐（吴镇宇饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

阿king（刘德华饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪饰），与当日的得力助手（张锦程饰），后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵饰）产生了好感。King得到Rocky（吴志雄饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题......

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！

由“讲古佬”毕彼得（雷宇扬饰）的叙述开始，分别带出四个鬼故事。《抄墓碑》讲述三名青年（古天乐、丁子峻、朱永棠饰）到荒岛上度假，夜晚在海边偶遇三个露营少女（蔡少芬、麦家琪、白嘉倩饰）便一起大讲鬼故事，Ken自认大胆，提议到附近坟场抄墓碑上死人的资料，在抄墓碑时发现了其中一名刚认识女子的墓碑。《阴阳路》讲述一个天昏地暗的下午，杜先生（陈锦鸿饰）与妻子（钟丽缇饰）相约在餐厅吃饭，与情妇在开车途中发生争执，发生交通意外，结果妻子仍然不断接到丈夫电话......《红当当》讲述小波、大B、JoJo去祭拜已故朋友Ken，在陵园无意中被已故杜先生的鬼魂缠上，幸遇与“毕彼得”长相一摸一样的灵异专家“一颗痔”解救。脱险后“一颗痔”警告其少穿红衣，“跟红顶白”是鬼怪的习惯......《佗地位》讲述电影明星雄哥（吴志雄饰）带着他的女友May（伍咏薇饰）前往电影院看一出他有份主演的恐怖片，两人误坐了两个“鬼陀地”的“陀地位”，最后，在剧院洗手间突然遇到灵异事件，一直走不出剧场……