赏金猎人杰克•沃尔什（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）为十万美元决定去纽约搜捕芝加哥黑帮头子吉米•瑟拉诺（丹尼斯•法里纳 Dennis Farina 饰）的会计乔纳森•马杜克斯（查尔斯•格罗丁 Charles Grodin 饰）。乔纳森贪污了吉米一千五百万美元，并将大部分钱捐给了慈善机构。杰克本打算带乔纳森乘飞机于周五午夜前抵达洛杉矶，但乔纳森患有飞行恐惧症，二人只好转乘火车。于此同时，FBI探员阿朗佐•莫斯利（亚菲特•卡托 Yaphet Kotto 饰）、吉米的黑帮手下及吉米的竞争对手，赏金猎人马文（约翰•阿什顿 John Ashton 饰）都在追踪二人。杰克与乔纳森险况横出爆笑风趣的旅程究竟能否顺利完成？

30年代的芝加哥充满了混乱，黑道横行官商勾结，其中，要数掌握着私酒市场命脉的黑帮老大卡彭（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）的势力最为强大。即使在这样黑暗的环境中，联邦探员纳斯（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）也依然怀抱着惩奸除恶的理想， 可是很快，现实便教会了他，在这个世界里，谁才是老大。