莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”

16岁的米娅从饮食失调症中恢复过来回到家，重返高中生的混乱世界，却发现朋友们已经在没有她的情况下走进了青少年生活。伴随着不断变化的遗愿清单，三个最好的朋友和一段主要的新恋情，米娅一头扎进了约会、派对和初吻的世界，很快发现并非生活中的一切都能按照计划进行。